En effet, le 30 juin 2009, le Tricolore a cédé le défenseur américain en plus de l'attaquant Chris Higgins, le défenseur Doug Janik et l'espoir Pavel Valatenko dans la grosse pomme, en retour de Scott Gomez et son lucratif contrat, Tom Pyatt et Michael Busto. Nul besoin de nous remémorer à quel point cette transaction s'est avérée être un désastre, peut-être même la pire transaction de l'histoire de la franchise.
Dans le palmarès de ces mauvaises décisions, nous retrouvons aussi l'échange de Mike Ribeiro. Le 30 septembre 2006, Bob Gainey a cédé l'attaquant québecois aux Stars de Dallas en compagnie d'un choix de 6ème ronde, en retour du défenseur Janne Niinimaa et d'un choix de 5ème ronde (Andrew Conboy).
En juin 2010, c'est au tour de Sergei Kostitsyn de quitter Montréal, alors qu'il prend le chemin de Nashville en retour du gardien auxiliaire Dan Ellis et de l'attaquant Dustin Boyd. Le natif du Bélarus a réussi des saisons de 50 et 43 points dans l'uniforme des Preds.
Guillaume Latendresse figure aussi sur cette liste; l'attaquant natif de Sainte-Catherine a été échangé au Minnesota en novembre 2009 en retour d'un autre attaquant, Benoît Pouliot. Suite à cette transaction, Latendresse a terminé la saison sur les chapeaux de roues en touchant la cible 25 fois en 55 rencontres dans l'uniforme du Wild.
En juin 2008, tout juste avant le repêchage, Bob Gainey a tenté le grand coup en cédant ses choix de première et deuxième ronde aux Flames de Calgary en retour du Québécois Alex Tanguay. Comble de malheur, Trevor Timmins avait à l'époque nul autre que le défenseur John Carlson dans sa mire.
Même s'il n'est pas le seul responsable pour expliquer les récents insuccès du Tricolore, il y est certainement pour quelque chose et les répercussions se font encore sentir aujourd'hui. Lorsque nous voyons les noms de Ryan McDonagh et John Carlson, il est facile de s'imaginer à quel point la brigade défensive des Canadiens pourrait avoir un impact bien différent.