Après 14 campagnes dans la LNH comme gardien de but des Red Wings de Détroit, Howard a eu une discussion avec Ken Holland sur son avenir dans les derniers jours.
L'Américain aura connu toute une carrière devant la cage des Red Wings entre la saison 2005-2006, année où il a fait son premier départ avec l'équipe, et la dernière campagne 2019-2020.
S'il a connu les années fastes des Wings, il était arrivé à un point où l'équipe est en reconstruction et mise davantage sur les jeunes que sur les vétérans.
Il a eu la chance d'évoluer pour une équipe gagnante dès son début, alors que la formation du Michigan alignait dans ses rangs le défenseur suédois Nicklas Lidstrom et les attaquants Henrik Zetterberg et Pavel Datsyuk. Il est difficile de demander mieux comme leader pour être compétitif chaque année.
En 2008, les Red Wings ont mis la main sur le prestigieux trophée de la Coupe Stanley grâce à une victoire en finale face aux Penguins de Pittsburgh. Même si Howard n'était pas l'un des deux premiers gardiens de but de l'équipe en séries, le cerbère a gardé le filet durant la saison.
Certes, son nom ne figure pas sur la Coupe Stanley, mais il a eu la chance de vivre une journée avec le trophée de Lord Stanley et l'organisation lui a remis une bague de la Coupe Stanley.
À l'automne dernier, les Red Wings ont convenu avec le gardien que l'équipe ne lui octroierait pas de contrat professionnel en vue de la prochaine saison. Joueur autonome sans compensation, certaines équipes pouvaient être intéressées, mais il n'a reçu aucune offre jugée suffisamment intéressante pour lui.
Avec la première semaine du calendrier régulier qui tire à sa fin, le gardien de but s'est rendu à l'évidence que ses moments de gloire dans la LNH sont derrière lui. Il aura été d'office pour 543 départs devant la cage des Red Wings de Détroit en saison régulière et 48 parties en séries éliminatoires.